Ранние
сонеты Иванова, описывающие горную природу
Ломбардии и
Альп, созданы под сильным влиянием поэзии католического
мистицизма. Первое выступление в печати Иванова-поэта относится к
1898 (большую помощь оказал тогда молодому поэту
Владимир Соловьёв, с которым Иванов познакомился в
1896). В
1903—
1904 Иванов знакомится с
В. Я. Брюсовым,
К. Д. Бальмонтом,
Ю. К. Балтрушайтисом,
Д. С. Мережковским и
З. Н. Гиппиус,
А. А. Блоком. В
1905 поэт поселился в
Петербурге; его квартира в доме на углу
Таврической и
Тверской (дом 1) улиц («башня»), в которой по средам собирался кружок младосимволистов, была одним из идейных центров русского символизма, «творческой лабораторией» поэтов; в литературных «средах» Иванов видел проообраз «соборных» общин. Иванов сотрудничал в журналах
«Весы», «
Золотое руно», «Труды и дни», «Аполлон», «Новый Путь», руководил издательством «Оры»; участвовал в деятельности Петербургского религиозно-философского общества, публиковался в альманахе «Северные цветы», преподавал (1910—
11) историю древнегреческой литературы на Высших женских курсах. В
1906 сблизился с
С. М. Городецким; эта дружба дала Иванову новые темы, и в
1907 году он выпустил сборник «Эрос» (Изд. «Оры», С.-Петербург).