Керуак писал постоянно, но его следующий роман «
В дороге» (или «На дороге»,
On the Road), был опубликован только в 1957, в издательстве Viking Press. Это во многом автобиографическое произведение, повествующее от лица одного из персонажей, Сэла Пэрэдайза; оно описывало его приключения в скитаниях по
Соединённым Штатам и
Мексике с Нилом Кэссиди, прототипом персонажа Дина Мориарти. В какой-то степени этот роман — наследник
марктвеновских «Приключений Гекльберри Финна», но Сэл в «На дороге» в два раза старше Гека, и действие у Керуака происходит в изменившейся Америке почти через сто лет. Роман часто определяют как определяющее произведение для послевоенного «разбитого поколения», с его
джазом, поэзией и
психоактивными веществами; роман сделал Керуака «королём разбитого поколения.» Потребляя
бензедрин и
кофе, Керуак записал весь свой роман всего за три недели в виде обширного сеанса спонтанной прозы. Рукопись романа представляет собой один сплошной свиток длиной 36 м: заканчивая машинописную страницу, автор приклеивал её скотчем к предыдущей.