Несмотря на музыкальный консерватизм и довольно сырую манеру исполнения, «The Freewheelin' Bob Dylan» стал водоразделом в истории фолк-музыки. За всё время существования популярной музыки никто ещё не писал таких глубоких песен, как «Bob Dylan’s Dream» («Сон Боба Дилана»). Апокалиптические видения «
ядерной зимы» в «A Hard Rain’s a-Gonna Fall» оказались особенно актуальными в месяцы
Карибского кризиса. В стране набирало силу движение за права человека и за расовое равноправие. В этих условиях большой резонанс получила песня Дилана «Blowin' in the Wind» в исполнении трио Peter, Paul & Mary. Свои версии этой песни записали такие своеобразные музыканты, как
Марлен Дитрих,
Элвис Пресли,
Этта Джеймс,
Стиви Уандер и
Долли Партон. Под впечатлением от неё звезда
ритм-энд-блюза
Сэм Кук написал центральное произведение
соул-музыки
1960-х — «A Change Is Gonna Come», величавый гимн борьбы чернокожих за равенство. Однако основным исполнителем песен Дилана в эти годы была его невеста,
Джоан Баез, значительная часть репертуара которой в то время принадлежала перу Дилана.