left|thumb|Вид на Старый Сан-Хуан с воздуха
right|thumb|Церковь св. Иосифа.
Во время испанской колонизации большинство городского населения проживало в месте, сейчас известном как Старый Сан-Хуан. Этот район находится на западной половине маленького острова под названием
Isleta de San Juan, который соединён с большим островом двумя мостами и мостовой. Островок, охватывающий площадь 122 км², также содержит район рабочего класса Пуэрта де Тьерра и большую часть зданий центрального правительства Пуэрто-Рико, включая Капитолий Пуэрто-Рико. Главная центральная часть города характеризуется узкими булыжными улицами и живописными зданиями колониальных времён, некоторые из которых восходят к XVI и XVII векам. Районы старого города окружены массивными стенами, несколькими оборонительными сооружениями и примечательными фортами: Форт Сан Фелипе дель Морро XVI века и Форт Сан Кристобаль XVII века, а также Эль Паласио де Санта Каталина, также известный как Ла Форталеса, который выполняет роль особняка губернатора. Другие интересные здания включают
Ayuntamiento, или
Alcaldía (городская ратуша), церковь св. Иосифа (1523) и близлежащую гостиницу Отель Эль Конвенто, бывший дом фамилии Понсе де Леон, известный как
Casa Blanca (Белый Дом), театр Тапиа, бывшие испанские казармы (теперь — Музей Баллаха), Ла Принсеса (бывшая муниципальная тюрьма, ныне исторический музей) и муниципальное кладбище Святой Марии Магдалины де Пацци, расположенное сразу за городскими стенами. Кафедра Иоанна Крестителя (строительство началось в 1520-х) тоже находится в Старом Сан-Хуане. Там есть могила испанского исследователя и основателя колонии
Хуана Понсе де Леона.Старый Сан-Хуан, также известный как Старый Город, является главной культурной туристической достопримечательностью Пуэрто-Рико; его набережная тянется вдоль доков для больших круизных кораблей.