Впервые титул графа Лестера был пожалован в
1107 г.
англонормандскому аристократу
Роберту де Бомону,
графу де Мёлан, одному из наиболее близких советников короля
Генриха I. Потомки Роберта носили титул графа Лестера до
1204 г., когда по пресечении мужской линии де Бомон, их владения были разделены между сёстрами 4-го графа. Сын старшей из них —
Симон де Монфор, получил город
Лестер и титул графа. Симон стал главным организатором и руководителем
Альбигойского крестового похода и на некоторое время получил во владение
графство Тулузское в
Лангедоке. Его сын
Симон де Монфор, 6-й граф Лестер, играл ведущую роль во внутриполитической борьбе в Англии в период правления
Генриха III и возглавил восстание английских баронов, разбивших и пленивших короля. В
1265 г., однако, Симон потерпел поражение и был убит в сражении при Ившеме. После его смерти, титул и владения графов Лестер были конфискованы королём и переданы младшему сыну Генриха III Эдмунду Крестоносцу,
графу Ланкастеру. Сын Эдмунда Томас в
1322 г. был казнён по обвинению в измене королём
Эдуардом II, однако после свержения последнего в
1327 г. титул графа Лестера был восстановлен для младшего брата Томаса Генри. Последним графом Лестером из потомков Эдмунда Крестоносца был
Генри Гросмонт, выдающийся английский полководец первого периода
Столетней войны. После его смерти в
1361 г. титул и владения графов Лестер перешли к мужу младшей дочери Генри Гросмонта
Джону Гонту, третьему сыну английского короля
Эдуарда III и основателю династии
Ланкастеров. Когда сын Джона Гонта
Генрих Болингброк в
1399 г. вступил на престол Англии под именем
Генриха IV, титул графа Лестера перестал существовать, а сопутствующие ему земельные владения вошли в состав королевского
домена, став частью герцогства Ланкастер.