Улицы и весь район были полны церквей и монастырей; крупнейший из них —
Донской Ставропигиальный монастырь (1591). Первый соборный храм монастыря (названный «во имя
Донской иконы Богородицы») был построен в 1593 г. по указу
Бориса Годунова в честь победы русских войск над крымским ханом
Казы-Гиреем; в обозе войск победителей, стоявших на месте будущего монастыря, хранилась
икона Донской
Богоматери. Позднее, в конце XVII века, на территории монастыря были построены два собора и колокольня. В монастыре осуществлялась связь
России с соседними народами, особенно с
Украиной, вошедшей в состав государства российского в 1654 году, а также с
Грузией, искавшей защиты от засилия
турок. С важнейшими государственными событиями было связано
строительство нового соборного храма, который является
доминантой всего
ансамбля монастыря.
И. Е. Забелин, первый
историограф Донского монастыря, установил, что
строительство храма велось в два этапа. На первом этапе в 1684—1686 годах храм был возведен до
сводов. В подклете храма была установлена
крипта, которая впоследствии была превращена в храм-усыпальницу. Второй этап
строительства начался в 1688 году, когда по царскому
указу от 8 июня продолжили возведение собора и изготовление
иконостаса. Резной
иконостас и
иконы создавали лучшие резчики и
иконописцы Оружейной палаты и
Посольского приказа. 21 августа 1698 года новый соборный храм был освящен
митрополитом Сарским и
Подольским преосвященным Тихоном. В 1752 году на вклады купца Кузьмы Замятина были устроены
чугунные полы, которые сохранились до настоящего времени. На средства атамана
войска Донского Даниила Ефремовича было сделано малое
паникадило, которое также сохранилось. В 1748 году к южной стороне храма по проекту архитектора В. Обухова была пристроена
ризница. А в 1782 году при наместнике Аввакуме Миланковиче начали расписывать храм. Шестьдесят сюжетов
Ветхого и
Нового Заветов были помещены в живописные рамы и расположены в четырёх
ярусах. В 1920-е годы, когда в галереях собора разместились
музейные экспозиции, росписи были забелены и частично уничтожены. В 1996 году началась их реставрация. Большой собор был вновь освящен
Святейшим Патриархом Алексием 19 августа 1991 года, и сразу же в храме начались реставрационные работы.
Почти одновременно со строительством Большого собора было начато в 1686 году возведение каменной ограды монастыря, которое закончилось в 1711 году. Напротив Большого собора, с северной стороны ограды находился главный вход в монастырь — Святые ворота, построенные в 1693 году. Над воротами в 1713—1714 годах, на средства царицы Прасковьи был построен храм во имя
иконы Тихвинской
Божией Матери.В 1730 году в западной части монастырской ограды по проекту архитектора
А. Трезини были сооружены новые ворота. В 1853 году над воротами возвели надвратный храм-колокольню. Автором проекта был известный московский архитектор
Д. В. Ухтомский, а строил его ученик А. Евлашов.
Вблизи колокольни были сгруппированы хозяйственные и жилые постройки. Рядом с воротами сохранились казначейские кельи (конец XVII века, надстроены в 1718 году).
С 1799 по 1827 год в
Донском монастыре помещался
Духовно-цензурный комитет, впоследствии переведенный в
Троице-Сергиеву Лавру. В здании цензурного комитета в 1835 году было открыто Донское духовное училище, существовавшее до 1917 года. В 1909 году здесь же была школа для подготовки послушников. В конце XIX века для училища было построено ныне существующее здание. После
революции 1917 года и закрытия Донского духовного училища, в здании разместили дом подростков (колонию для юношей) и швейную мастерскую, которая была преобразована впоследствии в кожгалантерейную фабрику, существовавшую здесь до 1957 года. В настоящее время в здании размещается служба эконома, а также кухня и трапезная.