Каргополь (в старинных актах
Карго поле) впервые упоминается в
1447, когда здесь нашёл убежище
Дмитрий Шемяка, спасаясь от преследований великого князя
Василия Тёмного. Нет сомнения, что Каргополь основан гораздо ранее
XV века: берега реки Онеги, одного из путей в
Поморье, были заняты новгородскими колонистами уже в
XII веке, а в
XIV веке появились монастыри в Каргопольском крае. С подчинением
Новгородской земли в
1478 году
Московскому княжеству земли по реке Онеге, до моря, составили
Каргопольский уезд, под управлением московского наместника. В XVI веке Каргополь был значительным торговым городом. Когда
Иоанном Грозным Каргополь был отнесён к
опричнине, в нём было 476 дворов одних
тяглых людей. В 1608 г. был сослан в Каргополь
Болотников, ослеплён и утоплен.
В
1612 Каргополь отбил приступы «польских и литовских людей и русских воров», а в
1614 выдержал продолжительную осаду
казацких шаек. В 1703 Каргополь причислен к Олонецкой верфи, в
1708 — к Ингерманландской губернии, в
1776 — назначен уездным городом Олонецкой провинции
Новгородского наместничества, в
1784 — уездным городом Олонецкого наместничества, а с
1801 состоит уездным городом
Олонецкой губерния.