Джейсон Макатир родился в пригороде
Ливерпуля Биркенхеде, но ни в детские, ни в юношеские годы так и не попал в поле зрения ни одного из сильнейших клубов Англии. В возрасте 20 лет он наконец перешёл из клуба «Марин», который не входил даже в
Футбольную Лигу, в «
Болтон Уондерерс». За следующие три года он провёл за этот клуб свыше 100 матчей, а в начале сезона 1994/1995 годов за 4,5 миллионов
фунтов перешёл в «
Ливерпуль», клуб, за который он болел с детства. За «
красных» Макатир сыграл 139 матчей, в которых забил 6 мячей, но запомнился, прежде всего, тем, что входил в состав так называемых «
Spice Boys» — так, по аналогии со «
Spice Girls», пресса уничижительно назвала Джейсона, а также его партнёров по команде
Джейми Реднаппа,
Робби Фаулера и
Стива Макманамана — игроков молодых и талантливых, но так и не сумевших добиться с «Ливерпулем» серьёзных успехов. Пришедший в
1998 году на пост тренера «Ливерпуля» Жерар Улье решил расстаться с Макатиром и продал его в «
Блэкбёрн Роверс». В свой первый же
полный сезон в клубе Джейсон помог команде вернуться в
Премьер-Лигу.