Был сыном Даниила Андреевича Плещеева-Басмана. В
1543 году во время малолетства Ивана IV участвовал в преследовании Фёдора Семёновича Воронцова. Отличился во время осады Казани в 1552 году, проявив храбрость во время одного из приступов, за что был пожалован чином
окольничего в том же году. В 1555 году во главе семитысячной армии в течение полутора суток отражал натиск 60-тысячной армии крымского хана
Девлет-Гирея. В 1556 году стал
боярином, был назначен вторым
наместником в
Новгороде. С началом Ливонской войны в 1558 году отправился на войну, проявил себя талантливым полководцем, захватив
Нарву и приняв участие в осаде
Полоцка. После взятия Полоцка в 1563 году и временного прекращения военных действий вернулся на родину, проживал в богатом поместье на берегу реки Оки. Узнав о нашествии Девлет-Гирея в 1564 году, вооружил своих людей и вместе с сыном
Фёдором заперся в Рязани. Организовал оборону Рязани, благодаря чему войска хана, несмотря на ветхость городских укреплений, не сумели захватить город.